Va néixer a la Unió Soviètica i la seva família va emigrar als Estats Units, on Gessen va passar l’adolescència abans de tornar a la Rússia postsoviètica. A Moscou va exercir com a periodista en l’àmbit científic a la revista de divulgació Vokrug Sveta i va ser activista de la comunitat LGTBI.

Arran de la seva defensa en favor de la llibertat d’expressió i dels col·lectius LGBTI a Rússia, es va convertir en una de les cares més visibles de l’oposició a Putin, motiu pel qual va retornar als Estats Units el 2013. Des del 2017 forma part de la redacció de The New Yorker i, des del 2020, imparteix classes d’escriptura al Bard College de Nova York. També col·labora a The New York Times i The New York Review of Books, entre altres mitjans.

Entre els seus llibres destaquen El hombre sin rostro. El sorprendente ascenso de Vladimir Putin (Debate, 2012), El futuro es historia. Rusia y el regreso del totalitarismo (Turner, 2018), National Book Award de no-ficció als Estats Units, on posa de manifest els retrocessos democràtics del govern rus actual, i Sobrevivir a la autocracia (Turner, 2020), un testimoniatge sobre el funcionament del totalitarisme que va resultar revelador davant l’arribada de Donald Trump a la Casa Blanca el 2016.